Senyawa Karbon dan Turunan-turunannya

SENYAWA HIDROKARBON

 Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari : 1. Alkana (C_nH_2n+2)

  2. Alkena (C_nH_2n)                   

  3. Alkuna (C_nH_2n-2)

 ALKANA

•  Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

• Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

• Sukar bereaksi

• C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas

• C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair

• C18 : pada t dan p normal adalah padat

• Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C

• Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah

• Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

• BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C

• Sumber utama gas alam dan petrolium

Struktur ALKANA  : C_nH_2n+2      CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (heksana)

PEMBUATAN ALKANA :

Ø    Hidrogenasi senyawa Alkena

Ø    Reduksi Alkil Halida

Ø    Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA :

ä     Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)

ä     Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)

ä     Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

Sisa destilasi :

1.     Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

2.     Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

 ALKENA

 q      Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

q      Alkena = olefin (pembentuk minyak)

q      Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

q      Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA  : C_nH_2n   CH₃-CH₂-CH=CH₂ (1-butena)

 ETENA = ETILENA = CH₂=CH₂

q      Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

q      Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

q      Pembuatan : pengawahidratan etanaol

 PENGGUNAAN ETENA :

ä     Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O₂)

ä     Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

 PEMBUATAN ALKENA :

Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø    Dehidrasi alkohol

Ø    Dehalogenasi dihalida

Ø    Reduksi alkuna

 ALKUNA

•  Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

 Struktur ALKUNA :    C_nH2_n-2     CH=CH (etuna/asetilen)

 ETUNA = ASETILEN =>   CH=CH

• Pembuatan : CaC₂ + H₂O ------à C₂H₂ + Ca(OH)₂

• Sifat-sifat :

Ø    Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

Ø    Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

•          Penggunaan etuna :

Ø    Pada pengelasan : dibakar dengan O₂ memberi suhu yang tinggi (+- 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Ø    Untuk penerangan (lampu)

Ø Mempercepat pematangan buah

Ø    Untuk sintesis senyawa lain

PEMBUATAN ALKUNA

Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø    Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

SENYAWA AROMATIK

• Senyawa alifatis : turunan metana

• Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)

• Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

BENZEN =C6H6

• Senyawa aromatis yang paling sederhana

• Berasal dari batu bara dan minyak bumi

• Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :

Ø    Dahulu sebagai bahan bakar motor

Ø    Pelarut untuk banyak zat

Ø    Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

  

ALKIL HALIDA

•  Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

• Alkil halida = haloalkana = RX  struktur primer, sekunder, tersier

• Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

 Sifat fisika Alkil Halida :

¨     Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.

¨     Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

¨     Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

 Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl                                (CH₃)₂CH-Br                              (CH₃)₃C-Br

                Primer                                       sekunder                                                 tersier

PEMBUATAN ALKIL HALIDA :

Ø    Dari alkohol

Ø    Halogenasi

Ø    Adisi hidrogen halida dari alkena

Ø    Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :

ä     Kloroform (CHCl₃) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

ä     Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl₄) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77^oC, uapnya berat.

ä     Freon (Freon 12 = CCl₂F₂, Freon 22 = CHCl₂F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

• Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O

• Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

·       TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama   (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

·       Umumnya membentuk ikatan hidrogen

           H-----------------O - H

·       Berat jenis alkohol > BJ alkena

·       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

 Struktur Alkohol : R - OH

 R-CH₂-OH                                (R)₂CH-OH                                (R)₃C-OH

Primer                                      sekunder                                  tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :

Ø    Oksi mercurasi – demercurasi

Ø    Hidroborasi – oksidasi

Ø    Sintesis Grignard

Ø    Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :

ä     Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll

ä     Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

• Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

• Mempunyai sifat asam

• Mempunyai sifat antiseptik

• Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

• Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

• Eter : mengandung unsur C, H, dan O

Sifat fisika eter :

·       Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

·       Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

·       Mudah terbakar

·       Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100^oC, n-heptana 98^oC, heksil alkohol 157^oC).

Struktur eter : R – O – R           CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃    (dietil eter)

                                         CH₃-CH₂-O-C₆H₅       (fenil etil eter)

 PEMBUATAN ETER :

Ø    Sintesis Williamson

Ø    Alkoksi mercurasi – demercurasi

 PENGGUNAAN ETER :

ä       Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

ä       Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

                                               

AMINA

•  Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

• Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

 Sifat fisika Amina :

·       Suku-suku rendah berbentuk gas.

·       Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

·       Mudah larut dalam air

·       Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

·       Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂                             (CH₃)₂NH                                  (CH₃)₃N

                Primer                                       sekunder                                                 tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

·       Amina aromatis

·       Amina alifatis

·       Amina siklis

·       Amina campuran

 PEMBUATAN AMINA :

Ø    Reduksi senyawa nitro

Ø    Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

 PENGGUNAAN AMINA :

ä       Sebagai katalisator

ä       Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

ä       Trimetil amina : suatu penarik serangga.

 ALDEHID

•  Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

• Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

• Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

• Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

• Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

• Akrolein = propanal = CH₂=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

 FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

¨     Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H₂O dari   40 %  disebut formalin.

¨     Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

 Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID :

Ø    Oksidasi dari alkohol primer

Ø    Oksidasi dari metilbenzen

Ø    Reduksi dari asam klorida

KETON

• Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

• Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH₃)₂-C=O

¨     Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

¨     Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

¨     Sifat : berhablur, tak berwarna

¨     Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

Struktur : (R)₂-C=O

PEMBUATAN KETON

Ø    Oksidasi dari alkohol sekunder

Ø    Asilasi Friedel-Craft

Ø    Reaksi asam klorida dengan organologam

ASAM KARBOKSILAT

• Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

• Kelarutan sama dengan alkohol

• Asam dengan jumlah C 1 – 4         : larut dalam air

• Asam dengan jumlah C = 5             : sukar larut dalam air

• Asam dengan jumlah C > 6             : tidak larut dalam air

• Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

• TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Struktur  Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH                         

                Valelat                                    

CH₃-COOH (asam asetat)                        

 ASAM FORMAT = HCOOH

¨     Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H₂O dengan sempurna.

¨     Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida

w  Biasa disebut dengan asam semut karena dapat diproduksi oleh semut merah (formica rufa)

ASAM ASETAT = CH₃-COOH

¨     Sifat : cair, TL 17^oC, TD 118^oC, larut dalam H₂O dengan sempurna

¨     Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah rasa makanan (cuka).

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Ø    Oksidasi alkohol primer

Ø    Oksidasi alkil benzen

Ø    Carbonasi Reagen Grignard

Ø    Hidrolisin nitril

AMIDA

•  Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH₂ atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

• Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH₂

PEMBUATAN AMIDA :

Ø    Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

Ø    Garam amoniumamida dipanaskan

Ø    Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

 PENGGUNAAN AMIDA :

ä       Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

ä       Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

ä       Untuk sintesis nilon, ds.

 ESTER

•  Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

• Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H₂O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

PEMBUATAN ESTER :

Ø    Reaksi alkohol dan asam karboksilat

Ø    Reaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER :

ä       Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

ä       Sebagai zat wangi dan sari wangi (penambah rasa dan aroma pada makanan dan minuman)